Tính cách của Henrietta là một điều khiến cha mẹ phật lòng.[9] Trong khi hai người em Anne và Elizabeth là những cô con gái cưng của Sarah, thì Henrietta và Mary thì có mối quan hệ xa cách với mẹ.[17] Thế nhưng, Henrietta được nhìn nhận là được thừa hưởng phần nào tính khí nóng nảy cũng như ngoại hình từ mẹ.[10]Khi còn bé, trong một lần cha viết thư gửi mẹ, Henrietta đã nhờ cha gửi lời chào đến "người mẹ dấu yêu"[18] và trong lá thư John, cha của Henrietta, gửi cho vợ, Henrietta đã thêm một dòng chữ rằng:"Một nụ hôn trên tay mẹ, mẹ yêu của con – Harriet."[lower-alpha 2][19] Thế nhưng mối quan hệ giữa hai mẹ con dần thay đổi khi vợ chồng Henrietta chuyển đến Dinh thự của nhà Godolphin.[8] Thậm chí sau này Henrietta sẵn sàng kết thân với người cô Arabella Churchill chỉ để chọc tức mẹ.[20] Năm 1721, khi sức khỏe của John suy yếu, cứ cách khoảng mười ngày, Henrietta và em gái Mary Churchill, Công tước phu nhân xứ Montagu sẽ đến thăm cha, nhưng cả hai chị em đều lờ đi mẹ của mình.[21] Theo một số nguồn tin, mối quan hệ giữa Henrietta và mẹ, Sarah Jennings không bao giờ được hòa giải.[9] Em gái lớn của Henrietta, Anne thường phải đứng ra xoa dịu mâu thuẫn giữa mẹ và hai người chị em Henrietta và Mary.[22]

Việc kế vị tước hiệu của cha đã mang lại cho Henrietta nhiều tự do hơn để duy trì mối quan hệ với người tình William Congreve. Ngày 23 tháng 11 năm 1723, ở độ tuổi 42, hai mươi năm kể từ lần cuối sinh con, Nữ Công tước đã hạ sinh một con gái và đặt tên là Mary. Đứa trẻ được chồng Henrietta, ngài Bá tước xứ Godolphin thừa nhận, nhưng không loại trừ khả năng Mary thực chất là con gái của Henrietta và người tình. Sarah đã gọi cháu ngoại là Moll Congreve và coi cháu gái là một đòn giáng mạnh đến uy tín của gia đình từ Henrietta. Sự ra đời của Mary cũng khiến con trai Willigo của Nữ Công tước bất mãn. Tuy nhiên sau này Mary đã được Sarah chấp nhận và được yêu thương bởi ngài Bá tước và chị gái lớn Henrietta Godolphin.[8]

Ngày 19 tháng 1 năm 1729, người tình của Henrietta, nhà viết kịch William Congreve qua đời do nội thương trong một lần xe ngựa chở William bị lệch bởi vách đá ở Bath. William đã để lại cho Henrietta một khoản tiền trị giá 10.000 bảng Anh. Thế nhưng về cơ bản Henrietta không cần số tiền đó mà thay vào đó, Henrietta sử dụng một phần để chôn cất William một cách trang trọng ở Tu viện Westminster. Henrietta sau đó dùng số tiền thừa còn lại để mua một chiếc vòng cổ kim cương lộng lẫy để vinh danh nhà viết kịch quá cố.[23][24] Có tin đồn rằng Henrietta có đặt một bức tượng bằng ngà được khắc theo người tình trên bàn ăn tối để nói chuyện, và một bức tượng khác trong phòng ngủ. Khi Sarah đọc bài tưởng nhớ mà Henrietta viết cho William tại Tu viện Westminster, bà Thái Công tước đã chua ngoa nói rằng bản thân không biết đã có được "điều tốt đẹp" gì từ William, nhưng chắc chắn "chẳng đáng tự hào".[25]